在董康看来，“主义”不重要，重要的是“民生”。这个观念如果放在和平时代，其专业精神尤为可嘉与可用。但在那个党派纷争、兵革频生的时代，董康的观念无异于空中楼阁。根据他的资深阅历，他还是认为中国政府应向美国模式看齐，雄才大略不重要，重要的是易学实用。对刚刚死于党争的毕庶澄，他大有幸灾乐祸之意，看得出来，他对任何一个党派皆是没有特别的钟爱与偏袒。在他看来，党派及其军队就是肇祸之源，只有实施联邦制体系的国家才有可能以“民意”驾驭党、军，只有在“民意”驱使下的党、军才有存在下去的意义与价值。

　　在这样一种专家视野中，在这样一种所谓“中立”的政治态度中，注定了董康无论海归不海归，都是不讨喜欢的角色。从大清帝国覆灭到孙传芳倒台，从南京国民政府到武汉国民政府，董康作为法学专家的社会声誉并没有多大改变，剧烈变动的只是专家心态驱使下的社会境遇与个人境况。在毁誉参半的藏书家、曲学家身份之评判中，作为法学专家的董康即使作为一个风雅闲人，也是颇受争议的，理想主义的作派或许只能让人敬而远之，甚至于远之之后还要补充一点闲言碎语的评价。

　　所以，在1926年12月30日开始的这趟流亡之旅，一直到1927年5月1日，这个资深“海归”才得以“海归”。虽然之后的三次东渡并非流亡，不能不说仍有点“生活在别处”的意味。

　　自1933年11月8日，至1934年1月22日，董康赴日本讲学。自1935年4月23日至5月18日，董康赴日本参加一座教堂的落成典礼。自1936年8月19日至9月15日，董康携妻赴日本避暑。后来的这三次东渡，一是受邀讲学；二是参加典礼；最后一次是夫妻两人度蜜月性质的旅行。看似平常的学术活动与私人旅游，实际上包蕴着一个“理想主义者”的心路历程。

　　在国内没有可能施展才能的董康，却在近代向欧美学习最为成功的亚洲国家--日本找到了“理想国”模型；而这种模型及其潜移默化的社会风尚是让其频频东渡，始终钟情此地的根本原因所在