而比起病痛来，最让朱棣头疼的，却是一个和他父亲朱元璋一样纠结过的问题——谁来接班？众所周知，围绕着“立太子”问题，长子朱高炽和次子朱高煦之间，以及两人麾下的亲信臣将们，曾展开了一场长达二十年的博弈。而真正促使朱棣下决心的，却还是当年为他算过命的两个人。袁珙给两位皇子相面，说长子朱高炽有“天子相”，金忠给他算卦，卦象显示，朱高炽将开创大明盛世。于是，长子朱高炽被立为太子。

　　成为太子的朱高炽日子却并不快活。做太子的大多数时候，都是比较倒霉的。朱棣不喜欢这个儿子，嫌他天生肥胖，还有残疾（跛脚），弟弟朱高煦更对太子位虎视眈眈，时常想办法构陷他。而且几乎所有支持他的官员，在永乐一朝都过得很倒霉，经常会莫名其妙地被下牢狱，甚至丢掉性命。他做太子二十年，其“东宫讲官”中，先后有十人被下过牢狱，他早期最信任的三个侍郎，即工部侍郎陈寿、马京，吏部侍郎许思温，前两个先后遭下狱致死，许思温被流放广西劳改。相当长的时间里，作为接班人的朱高炽，俨然一颗谁沾谁倒霉的“灾星”。

　　倒霉的朱高炽，面对弟弟的构陷，朱棣的不待见，也渐渐从恐慌转为了“淡定”。起初的时候，每当传来朱棣对他不满的消息，他经常惊恐不已，甚至好多次吓得卧床不起。比如永乐十二年（1414）朱棣北征归来时，因对朱高炽“监国”时期的工作成绩不满，随即张榜昭告天下：凡是太子监国时期颁布的命令，一律都属无效。消息传来，朱高炽吓得立刻病倒。太医诊治多日，既查不出病因，更不见好转。无奈的朱棣，只好命袁珙前去诊治，袁珙探望回来后对朱棣说：“太子的脸色青蓝，一看就是被您吓病的。您只要把那张针对太子的皇榜收回来，太子立刻就能好。”此事过后，朱高炽越发小心谨慎。而随着时间推移，他也渐渐习惯，朱棣晚年时，再有对朱高炽不利的流言传来，他已不似早年那般惶恐，反而平静回答说：“哪有每件事都让人满意的，我只求无愧于心就好。”残酷的争斗中，他的心智已然成熟。