最让朱元璋没脾气的人，却是朱元璋的长子——太子朱标。随着朱标渐渐年长，朱元璋开始放手让朱标处理国事，但深受儒家思想熏陶的朱标，却常常和朱元璋发生分歧，并且往往和朱元璋针锋相对，直言表达。《明史袁凯传》中记载，朱元璋曾让朱标来处理刑部的案件，没想到朱标给每个案件都罪减一等，从宽处理。朱元璋大怒，问辅助朱标处理案件的御史袁凯，皇帝和太子，究竟谁处理得对？吓得袁凯结巴了半天才说：“皇上是执行法律，太子是天生仁厚。”总算让朱元璋消气了。

　　但有些事，就没这么容易调解了，“胡蓝大案”发生后，朱标的老师宋濂也被牵连其中。《明实录》上记载，朱标曾为宋濂向朱元璋求情，说到最后朱元璋急了，脱口而出一句：“等你当了皇帝再赦免他吧!”这话“潜台词”可丰富了——小子，你想提前接班啊！没想到，朱标反应更激动，居然纵身一跃，跳下了宫中的太液池。这下可把朱元璋吓坏了，吃了一肚子水的朱标被捞上来后，朱元璋不吃不喝，焦急地守在儿子身边。直到朱标活过来才发现，事后所有下水救太子的人，朱元璋全部记下名字，脱了鞋子下水的一律杀头，没脱鞋子下水的则官升三级。朱元璋的理由是：太子都危在旦夕了，你们难道还脱了鞋子再跳水吗？

　　晚年朱元璋遭受的最大打击，就是长子朱标的英年早逝。朱标去世后，是年六十五岁的朱元璋，竟然在东角门外，当着群臣的面垂泣。一生严苛的朱元璋，有历史记录的两次流泪，一次是马皇后过世时，另一次就是朱标过世。一次为相濡以沫的发妻，一次为倾注心血的长子。          

　　朱标死后，被立为“皇太孙”的朱允炆，正如朱元璋自己的遗诏中所说——仁明孝友。朱允炆最得朱元璋欣赏的，就是他的孝顺，朱标病危期间，十四岁的他日夜在身边服侍。朱标过世后，他又将三个年幼的弟弟接到身边照顾。那段时日里，朱允炆悲痛万分，甚至经常茶饭不思，最后连朱元璋也心疼了，亲自过来抚着孙儿的背说：“你不能这样啊，你要是身子骨坏了，你让我怎么办啊？”祖父劝说再三，朱允炆这才勉强进食。

　　朱允炆不只对祖父和父亲孝顺，即使成为“太孙”后，面对他未来的臣子们——那些身为藩王的叔叔们，也同样孝顺。洪武二十五年（1392）十月，朱允炆被正式册立为皇太孙，册封大典上，从各地藩镇赶来的“皇叔”们，集体对朱允炆行臣子礼。朱允炆却非常过意不去，在典礼结束后，他特意在内殿再次举行仪式，以子侄礼拜见各位藩王。

　　同当年朱标做接班人时一样，稍稍年长后的朱允炆，也开始帮助朱元璋处理政务。性格同样仁厚的他，也经常与朱元璋发生矛盾，尤其是司法方面，他也主张量刑从轻，尽量赦免无辜。但比起对儿子的苛刻，朱元璋对孙子却非常宽容。从前朱标这样做的时候，时常和朱元璋发生争吵，轮到朱允炆身上，朱元璋却是“龙心甚悦”。甚至在朱允炆的力主下，洪武二十八年（1395），明朝更修改刑律，早年《大诰》中如阉割、斩手之类的残暴刑罚，至此废除。